O nome artístico Tony Carreira foi escolhido em 1988, numa sessão de gravação em estúdio do seu primeiro disco, pelo seu produtor, o francês Patrick Oliver. Nesse ano tinha participado no Prémio Nacional de Música, na Figueira da Foz, com a canção “Uma Noite A teu Lado”, onde foi uma das oito canções selecionadas, com vista a escolher uma para o Festival RTP da Canção desse ano. Foi editado pela editora Transmédia o single com as canções “Uma Noite A teu Lado”. Grava novo single com as faixas “Uma Flor Vai Ficar” e “Aprender A Viver não custa. O que custa é saber viver” em 1989.
Assinou contrato discográfico, em 1990, com a Discossete, por três anos. O primeiro disco para essa editora foi gravado em 1991, com o título É Verão Portugal. Uma das canções do disco, dedicada ao seu primeiro filho, chamava-se “Meu Herói Pequeno”. O tema passou muitas vezes na rádio, atraindo a atenção do apresentador Carlos Ribeiro e tornando-se um grande sucesso.