Rui Bandeira nasceu no então território colonial português de Moçambique, em Nampula, a 25 de Julho de 1973. Veio para Portugal com 2 anos.
Dá os primeiros passos na música aprendendo a tocar teclados numa escola de música em Odivelas, mal tinha feito oito anos. Por volta dos 15, adere à Igreja Maná e começa a compor as suas primeira canções dentro da igreja. Nos 10 anos seguintes, até 1997, são lançados quatro álbuns, sendo dois de uma banda de que foi fundador e os dois últimos já a solo.
Conhece Jorge do Carmo, com quem começa a trabalhar num novo disco mais ambicioso. Mandam várias músicas ao Festival RTP da Canção.
Em 1999, vence o 36º Festival RTP da Canção, com o tema “Como tudo começou”, com produção de Jorge do Carmo. Representa Portugal no Festival Eurovisão da Canção desse mesmo ano, realizado em Jerusalém, Israel.
O seu primeiro disco de projecção nacional é o álbum Como tudo começou, que foi editado em Março de 1999 pela Vidisco.
Nesse ano ainda representou Portugal, a convite da RTP, no Festival Internacional do Cairo, no Egipto, onde ficou em 4º lugar entre 32 países, tendo a sua interpretação de “Make this World”, de Jorge do Carmo e Tó Andrade, garantido a melhor posição entre os países europeus.